En 1999, Fantasia prit de l’ampleur, ajoutant à son giron l’alors tout nouveau complexe technologique Ex‐Centris, en plus de l’illustre Cinéma Impérial. Le festival tint d’importantes premières en 1999, incluant la première nord‐américaine de Ringu d’Hideo Nakata, ainsi que la première internationale de Ring 2, en compagnie du réalisateur Nakata.
C’était également la première fois qu’il voyait ces films avec un auditoire non‐asiatique, et la réponse de la foule en délire poussa Dreamworks à signer la franchise.
Parmi les autres événements majeurs, on retrouvait la première internationale d’Hypnosis de Masayuki Ochiai et la première nord‐américaine de The Quiet Family de Kim Ji‐Woon (l’inspiration derrière The Happiness of the Katakuris de Takashi Miike). C’était la première fois que l’on présentait au Canada un film de Kim Ji‐Woon, qui est depuis devenu incroyablement important en tant que réalisateur asiatique donnant dans le genre, avec notamment A Tale of Two Sisters, I Saw the Devil et The Good, The Bad + The Weird.
Parmi les autres premières incluaient Bullet Ballet de Shinya Tsukamoto, ; Metal Skin de Geoffrey Wright (Romper Stomper), Sex: The Annabel Chong Story en compagnie de sa controversé star de la porno Annabel Chong (alias Grace Quek, graduée en études féministes), Heaven de Scott Reynolds (The Ugly); le court métrage Elevated de Vincenzo Natali (Cube, Splice) en présence du réalisateur, le film noir indé Night Train de Les Bernstein (mettant en vedette le trop rare John Voldstad, qui incarna l’un des frères Darryl dans Newhart) en compagnie de ces derniers, le criminellement confidentiel The Eternal de Michael Almereyda en présence du réalisateur et l’ensoleillé documentaire How’s Your News d’Austinite Arthur Bradford, qui s’était également déplacé pour l’occasion.
Dans le département transgressif, on eut droit à une choquante pièce d’art terroriste avec le film étudiant Kichiku de Kazuyoshi Kumakiri, le programmateur de Fantasia Mitch Davis présenta son déroutant court métrage Divided Into Zero et l’animation ne fut plus jamais la même après la projection de Midori: The Girl in the Freakshow d’Hiroshi Harada (basé sur le manga de Suehiro Maruo), qui fut présenté après une intro dansée à l’Ex‐Centris. Cependant, pour ses programmateurs, l’invité le plus spécial de 1999 fut sans contredit le réalisateur‐producteur Johnnie To, qui était sur place pour présenter les projections d’Expect the Unexpected, Lifeline, A Hero Never Dies et Where a Good Man Goes, en plus de présider un forum critique sur l’état du cinéma hongkongais. D’ailleurs, c’est suite aux bons mots de To que le géant d’HK Lau Ching Wan accepta l’invitation du festival l’année suivante.
Enfin, le festival comprenait toujours à l’époque une robuste section rétrospective, qui incluait des projections de Dr. Butcher MD, Massacre at Central High, Nekromantik et Schramm (en compagnie du réalisateur allemand Jorg Buttgereit, très culte dans l’horreur underground), In a Glass Cage (1986), Mark of the Devil (1969), les classiques du blaxploitation des années ‘70 Dolemite et Detroit 9000 en présence de l’acteur Rudy Ray Moore (qui fit un petit numéro de stand up avant chaque projection), Joys of Torture (1968), Wife to be Sacrificed (1974), School of the Holy Beast (1974), Mighty Peking Man (1977) et Female Convict Scorpion: Jailhouse 41 (1972). Ces films étaient pour la plupart inconnus en Amérique du Nord et leur passage à Fantasia facilita leurs ententes de distribution et sorties en DVD.